Essayez de dessiner la structure de la base conjuguée $ \ ce {CF_3COO ^ -} $. En général, plus la charge négative de la base conjuguée est stabilisée, plus l'équilibre favorise cette forme, donc plus l'acide se dissocie, donc plus l'acide est "fort".
Donc pour un plus fort acide (inférieur $ \ ce {pK_a} $), la charge négative doit être plus stabilisée. En comparant $ \ ce {CF_3COOH} $ (TFA) à $ \ ce {CH_3COOH} $ (nous utiliserons l'acide acétique pour représenter un acide carboxylique "typique"), le TFA est plus fort que l'acide acétique car sa base conjuguée peut mieux se stabiliser la charge négative. Si nous dessinons les structures des bases conjuguées (je vous encourage à le faire), nous verrons qu'elles peuvent toutes deux stabiliser la charge négative par résonance dans la fonction carboxylate. Cependant, le TFA a également trois atomes de fluor hautement électronégatifs qui retirent la densité électronique "par les liaisons simples" par induction.
Comme indiqué ci-dessus, le fragment $ \ ce {-CF_3} $ est un groupe attracteur d'électrons, par l'effet inductif. Ainsi, notre charge négative (plutôt la densité électronique qu'elle représente) sera légèrement attirée à travers les liaisons vers les fluorines, elle est donc davantage délocalisée et donc plus stable.
Notez que nous n'avons pas de schémas structurels pratiques pour montrer l'induction comme nous le faisons en résonance, mais vous devriez être capable d'imaginer les électrons "ballottant" davantage vers un côté d'une liaison / groupe fonctionnel. C'est le même concept qu'une bonne vieille liaison polaire comme $ \ ce {H-Cl} $; nous disons que Cl "monopolise" la densité électronique et l'éloigne de H. De la même manière que $ \ ce {-CF_3} $ attirera la densité électronique vers lui-même.
Donc, pour résumer, en général:
Acide plus fort ~ base conjuguée plus stable. Chaque fois que vous souhaitez rationaliser qualitativement les forces relatives de deux acides, dessinez leurs bases conjuguées et déterminez laquelle est la plus stable. (Si votre acide était neutre, son conjugué sera négatif, et il sera plus facile d'utiliser cette méthode que pour un conjugué acide / neutre positif.) Les facteurs de stabilisation sont taille et électronégativité de l'atome porteur de la charge, résonance délocalisation de la charge, hybridation de l'orbitale de maintien de la charge, induction délocalisation de la charge, et hyperconjugaison qui donne la densité électronique et peut déstabiliser une charge négative. SERHIH , à peu près dans cet ordre de signification.
Dans cet exemple, le TFA et l'acide acétique sont liés à taille & électronégativité parce que les deux placent la charge sur un atome d'oxygène, lié à la résonance car les deux peuvent utiliser la fonctionnalité carboxylate, liés à l ' hybridation car les atomes d'un carboxylate sont nécessairement $ \ mathrm {sp ^ 2} $, mais maintenant l ' induction est présente dans le TFA et non dans l'acide acétique, nous nous attendons donc à ce que le TFA soit un acide plus fort.