Question:
Que signifie «gamma» dans le gamma-oryzanol?
M. A Ghajari
2017-04-18 14:04:59 UTC
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La structure du gamma-oryzanol est:

γ-Oryzanol structure

Que signifie le «gamma» dans son nom?

Deux réponses:
airhuff
2017-04-19 01:15:43 UTC
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Aucune désignation telle que alpha-oryzanol, bêta-oryzanol, etc. ne semble être utilisée, et selon cette entrée WebMD, ainsi que ce document PubChem , un autre nom pour le gamma-oryzanol est simplement «oryzanol».

Il semble y avoir une certaine ambiguïté quant à ce à quoi fait référence l'oryzanol ou gamma-oryzanol. Selon le Chemical Book:

Gamma Oryzanol est un mélange de 6 substances dérivées de l'huile de son de riz, y compris des stérols et de l'acide férulique, appelé Cycloartanyl Ferulate ou Triterpene alcool ferulate.

Mais d'autres sources, y compris cette publication des National Institutes of Health des États-Unis, considèrent le gamma-oryzanol composé de quatre composants:

Il existe quatre composants principaux des γ-oryzanols, à savoir le cycloartenyl férulate, le 24-méthylène cycloartenyl férulate, le campesteryl ferulate et le sitosteryl ferulate [publication originale: Lerma-García MJ, Herrero-Martínez JM, Simó-Alfonso EF, Mendonça CRB, Ramis-Ramos G. Composition, transformation industrielle et applications du son de riz γ-oryzanol. Chimie alimentaire. 2009; 115 (2): 389–404. doi: 10.1016 / j.foodchem.2009.01.063

Un autre problème est que l'article PubChem référencé ci-dessus donne une structure unique pour le gamma oryzanol (la même que celle donnée dans l'OP), mais n'inclut pas les propriétés physiques auxquelles on pourrait s'attendre pour un seul composé pur (c'est-à-dire pas de point de fusion, de solubilité, de pression de vapeur) bien qu'il donne le poids moléculaire. Encore une fois, PubChem répertorie «oryzanol» comme synonyme et ne contient aucun autre composé nommé oryzanol dans sa base de données.

Résumé TL / DR:
Le gamma dans "gamma-oryzanol" ne fait pas référence à une structure ou à un isomère spécifique et il n'y a pas de composés correspondants nommés alpha-oryzanol, bêta-oryzanol, etc. Au contraire, le terme gamma-oryzanol est aussi simplement appelé "oryzanol" et il fait référence à une combinaison de plusieurs fragments différents comme décrit ci-dessus.

Est-il possible que ce nom soit lié au type ou à l'emplacement de l'anneau?
C'est sûr la première chose à laquelle vous pensez, mais je ne vois pas où il y a un groupe fonctionnel significatif "gamma" à un autre. En outre, vous vous attendriez à ce que le terme dans ce contexte se différencie d'une autre conformation comme une position alpha ou bêta et il n'y a rien dans aucune base de données chimique que je puisse trouver faisant référence à autre chose que "gamma" ou simplement oryzanol. Il y a peut-être une signification historique à la dénomination, mais je ne suis pas sûr de ce que ce serait. En ce qui concerne la nomenclature moderne, je pense que PubChem est une source assez fiable.
Aucun problème. Si vous avez trouvé la réponse utile, la manière dont nous vous remercions ici est d'accepter la réponse (avec la case à cocher à côté de la réponse). À votre santé...
mykhal
2018-11-10 00:00:10 UTC
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Certains travaux mentionnent directement les substances désignées alpha et bêta - qui étaient (y compris gamma) plutôt des fractions obtenues lors des premiers isolements historiques: [1]

( …) L'oryzanol est présent dans la fraction insaponifiable de l'huile de son de riz et est ainsi nommé parce qu'il a été découvert pour la première fois dans l'huile de son de riz ( Orysae Sativa L. ) (Kaneko et Tsuchiya, 1954) [2 ] et contenait un groupe hydroxyle. L'oryzanol était à l'origine considéré comme un composé unique, mais il a ensuite été déterminé comme étant un mélange d'acides féruliques estérifiés avec des stérols normaux ou des alcools triterpéniques, appelés α- , β- et γ-oryzanol , dont le γ-oryzanol a été le plus couramment mentionné. Les composants stérols du γ-oryzanol sont principalement le campestérol et le sitostérol, et les composants de l'alcool triterpénique sont le cycloartenol et le 24-méthylène cycloartanol (…)

D'autres textes sonnent comme des fractions alpha-bêta n'étaient pas de l'oryzanol du tout: [3]

(…) Au cours de leurs études, un certain nombre de fractions lipidiques ont été isolées de l'huile de son de riz; la troisième fraction ( gamma ) isolée était oryzanol [2] . Sa composition chimique a été identifiée plus tard comme un mélange d'esters d'acide férulique de divers stérols végétaux (…)

(Difficile à dire, l'article [2] est en Japonais.)

Comme l'a déjà dit airhuff dans sa réponse, γ-oryzanol (ou juste oryzanol ) est un mélange de divers stérols férule, qui sont maintenant généralement répertoriés par leurs noms chimiques, mais quelques recueils notables [4,5] énumèrent les deux principaux [6] constituants autrefois isolés sous les noms oryzanol A et C (pas de B, car il s'est avéré être un mélange de A et C [7] ).

Fig. - structures

  • (I) oryzanol A , CAS 21238-33-5, cycloartenyl ferulate,
    9,19-cyclo-5α-lanost-24-én-3β-yl (2 E ) -3- (4-hydroxy-3-méthoxyphényl) prop-2-énoate

  • (II) oryzanol C , CAS 469-36-3, 24-méthylènecycloartanyl férulate,
    24-méthylidène-9,19-cyclo-5α-lanostan -3β-yl (2 E ) -3- (4-hydroxy-3-méthoxyphényl) prop-2-énoate

Votre structure se produit être oryzanol A .


Références:

  1. Huang, CJ Fonctionnalité potentielle et digestibilité de l'oryzanol telles que déterminées en utilisant dans Vitro Cell Culture Models, thèse de thèse, Louisiana State University et Agricultural and Mechanical College, 2003
  2. Kaneko, R .; Tsuchiya, T. Nouveau composé dans le son de riz et les huiles de germe. J. Chem. Soc. Jpn. 1954 , 57 , 526-529.
  3. Wheeler, K. B .; Garleb, K. A. Gamma Oryzanol - Supplémentation en stérols végétaux: effets métaboliques, endocriniens et physiologiques. International Journal of Sport Nutrition 1991 , 1 (2), 170–177.
  4. O’Neil, M. J .; Heckelman, P .; Koch, C.; Roman, K. The Merck Index , 14e éd .; 2006
  5. Hill, R. A .; Makin, H .; Kirk, D.; Murphy, G. Dictionnaire des stéroïdes; CRC Press, 1991
  6. Xu, Z .; Godber, J. S. Purification et identification des composants du γ-Oryzanol dans l'huile de son de riz. J. Agric. Food Chem . 1999 , 47 (7), 2724-2728.
  7. Shimizu, M .; Ohta, G. Etudes sur les constituants de l'huile de son de riz. V. Réexamen de l'Oryzanol-B. Chem. Pharm. Bull. 1960 , 8 (2), 108–111.


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