Question:
Liaisons d'acides nucléiques
Johnathan
2015-04-21 01:24:48 UTC
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Dans un article que je lis sur l'instabilité et la désintégration de l'ADN, l'auteur dit:

"Le prix chimique payé pour la résistance considérablement accrue de la liaison phosphodiester d'acide nucléique (obtenue par l'élimination du sucre 2'-OH group) est la liaison N-glycosyl labile "

J'essaie de comprendre le lien entre les deux liaisons chimiques. Sont-ils dépendants l'un de l'autre (par exemple, l'un provoque l'autre?)

en relation: http://chemistry.stackexchange.com/questions/10991/why-does-depurination-happen-at-a-higher-ph-or-under-less-harsh-conditions-tha
Un répondre:
Curt F.
2015-04-22 21:19:16 UTC
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J'essaie de comprendre le lien entre les deux liaisons chimiques. Sont-ils dépendants l'un de l'autre (par exemple, l'un cause l'autre?)

L'un ne "cause" pas l'autre. Au lieu de cela, l'auteur essaie seulement de dire que l'élimination du groupe hydroxyle 2 'des nucléotides fait deux choses: (a) considérablement augmente la stabilité de la liaison 3' au phosphate, et (b) diminue la stabilité de la liaison N-glycosyle. Il n'y a aucun moyen d'obtenir un seul effet sans l'autre, puisque vous pouvez avoir un groupe 2'-OH ou non.

Une source pour rechercher plus d'informations sur la stabilité des liaisons N-glycosidiques est le travail de Richard Wolfenden. L'article lié montre que dans les 2'-désoxynucléosides, la liaison N-glycosidique a une demi-vie à 37 ° C comprise entre 12 et 43 ans. (C'est la demi-vie catalysée par l'eau. Bien sûr, l'hydrolyse dans une base forte, un acide fort ou par des enzymes accélère ce taux, mais le taux "non" catalysé ou simplement catalysé par l'eau est le plus intéressant comme indicateur de la stabilité des liaisons .)

Un article ultérieur également de Wolfenden et al. compare directement la stabilité de la liaison N-glycosidique de l'adénosine à la 2'-désoxyadénosine et trouve de grandes différences. À 25 ° C, la demi-vie de la liaison N-glycosidique de l'adénosine était de 6000 ans, tandis que celle de la désoxyadénosine n'était que de 180 ans. (Notez la différence de température entre ce paragraphe et le précédent.)

Ces articles aident à indiquer l'instabilité de la liaison N-glycosidique dans les 2'-désoxysucres. Un autre article de Wolfenden examine la stabilité des liaisons phosphodiester, bien qu'en raison de difficultés expérimentales, il n'y ait pas eu de comparaison directe entre les taux d'hydrolyse, disons A-A et dA-dA.



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