Prenons comme exemple un halogène typique, le chlore. Le chlore retire les électrons par effet inductif et libère des électrons par résonance. Grâce à l'effet inductif, le chlore déstabilise le carbocation intermédiaire formé lors de la substitution électrophile

Image courtoisie: NCERT Chemistry Classe 11

Par résonance, un halogène a tendance à stabiliser le carbocation, et l'effet est plus prononcé aux ortho- et para-positions. Cependant, l'effet inductif est ici plus fort que la résonance et provoque un retrait net d'électrons et donc une désactivation nette. L'effet de résonance tend à s'opposer à l'effet inductif pour l'attaque en ortho- et para-positions et rend donc la désactivation moindre pour l'ortho- et la para- attaque.

La réactivité est ainsi contrôlée par l'effet inductif plus fort et l'orientation est contrôlée par l'effet de résonance.

Effet + R des halogènes qui augmentent la densité électronique en position o et p tandis que la densité électronique globale a diminué sur l'anneau à cause de l'effet -I.

Premièrement, l'halogène attaché à un cycle benzénique se désactive quelque peu en raison de son effet -I, en conséquence il a tendance à retirer les électrons du cycle benzénique, ce qui rend la substitution électrophile difficile. Ensuite, en raison de la résonance (car il a une seule paire d'électrons), il y a une augmentation de la densité électronique uniquement aux positions ortho et para par rapport à l'halogène. Par conséquent, l'électrophile aimant les électrons sera dirigé vers ces positions. Donc, oui, ils agissent en tant que directeurs ortho et para.

Comme. Les directeurs ortho / para sont chargés positivement donc les halogènes, étant des directeurs ortho / para, sont chargés positivement. Cette positivité est opposée par une électronégativité élevée des halogènes qui, rendent difficile l'orientation de la charge négative dans l'anneau. Il devient donc difficile d’ajouter un substituant.

Les halogènes ont un effet inhabituel sur la substitution aromatique électrophile, ils se désactivent encore ou bien que pour la direction. la désactivation est caractéristique du retrait d'électrons, où l'orientation comme ortha para est caractéristique de la libération d'électrons. halogène présentent les deux caractéristiques de retrait d'électrons, d'effet inductif et de libération par effet de résonance et les deux effets sont uniformément équilibrés.

Nous savons que les halogènes ont un effet - I qui désactive le cycle benzène mais que les halogènes sont également portés + M effet qui est produit -i effet parce que l'effet + M est supérieur à l'effet -i et comme nous savons que tout + effet M Les groupes opératoires sont orientés ortho et para car dans le cas du groupe opératoire à effet + M, plus la densité électronique est élevée en ortho et para possition, d'où la substitution électrophile, l'attaque électrophile en position ortho et para.