Question:
Existe-t-il des composés organiques notables qui se ressemblent beaucoup mais ont des propriétés très différentes?
vsz
2012-11-28 01:56:20 UTC
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J'ai vu des gens plaider en faveur de certaines médecines alternatives douteuses «miracles», non pas scientifiquement, mais selon leur propre logique. Une affirmation courante est que si un composé ressemble beaucoup à un composé important trouvé dans notre corps, il doit être très bénéfique. Par apparence très similaire, je veux dire que les dessins de leurs structures se ressemblent, comme dans, semblables à des images.

J'ai trouvé ce raisonnement à lui seul non scientifique. (Corrige moi si je me trompe). Je voudrais l'expliquer aux gens, mais c'est difficile à faire s'ils n'ont même pas une compréhension de base en chimie et qu'ils ont des affirmations comme "Je pense que cela pourrait arriver à être comme ça, donc c'est une preuve que c'est comme ça".

Donc, je cherche un contre-exemple. Existe-t-il des composés (organiques) célèbres et bien connus qui se ressemblent sur un dessin de structure, mais qui ont des propriétés très différentes, par exemple l'un est soit bénéfique, soit un composant nécessaire de notre corps, et l'autre est hautement toxique?

Je suis désolé pour la terminologie imprécise possible, l'anglais n'est pas ma langue maternelle et je n'ai pas trouvé de meilleur terme pour dire "dessin de structure" pour quelque chose comme ça sous>

Cinq réponses:
#1
+17
Richard Terrett
2012-11-28 09:45:38 UTC
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trb456 et Mad Scientist ont soulevé le fait que les formes énantiomériques d'une molécule bioactive peuvent avoir des activités nettement différentes, mais il y a plus que cela. Une molécule qui a une forme et une distribution de charge de surface similaires à une autre molécule biologiquement importante est susceptible de se lier aux mêmes sites récepteurs de protéines, mais de manières différentes. Cela peut être une bonne ou une mauvaise chose et c'est une observation cruciale de la conception de médicaments modernes.

À titre d'exemple, le puissant hallucinogène DMT (tous les crédits d'image vont à wikipedia):

DMT

et le neurotransmetteur assez piéton sérotonine:

enter image description here

sont frappants similaire en présence à la fois d'un groupe indole et éthylamine dans les deux molécules.

Peut-être que l'ur-exemple de deux molécules extrêmement similaires avec des effets extrêmement différents dans le corps sont:

Estradiol (hormone sexuelle féminine):

enter image description here

Testostérone (hormone sexuelle masculine):

enter image description here

Le raisonnement selon lequel une molécule qui ressemble à une espèce biologiquement importante doit être bénéfique est imparfait. Une molécule qui ressemble à une espèce biologiquement importante peut tout aussi facilement se lient fortement et bloquent le site actif de quelque chose de vraiment important . C'est ainsi que fonctionnent le monoxyde de carbone, le sarin, le disulfirame et le glyphosate.

c'est une excellente réponse avec de superbes diagrammes! La vôtre était le type de réponse que j'attendais à cette question, donc je suis content qu'elle soit là. Ma réponse était juste de souligner la conclusion encore plus extrême que parfois la forme est la * seule * chose qui compte. Pour les personnes n'ayant pas beaucoup de connaissances en chimie, c'est probablement un résultat très surprenant.
#2
+17
Mad Scientist
2012-11-28 03:36:37 UTC
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Un exemple d'effets désastreusement différents de molécules très similaires est la thalidomide. Il existe deux isomères, qui ne diffèrent que par leur stéréochimie. L'isomère (R) est responsable de l'effet sédatif pour lequel il était initialement utilisé. L'isomère (S) conduit à d'horribles malformations congénitales chez les enfants d'une femme qui a pris ce médicament.

enter image description here

C'est un peu plus compliqué, car les isomères sont racémisés rapidement in vivo , donc même si vous n'administrez que le (S) - isomère, il sera toujours converti en isomère (R) dans le corps.

@vsz: Je dirais que les exemples de Mad Scientist et F'x sont encore meilleurs que ce que vous avez demandé. Ces composés ne sont pas simplement similaires, ils ont * la même * structure atomique. Seule la géométrie spatiale diffère, aux résultats désastreux. J'espère que cela vous donnera un bon matériel éducatif pour les personnes que vous avez à l'esprit!
#3
+9
user467
2012-11-28 02:55:09 UTC
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Rappelez-vous que le carbone dans une molécule organique a 4 liaisons de forme tétraédrique. Si chacune de ces liaisons se connecte à un groupe différent, alors il existe deux configurations des liaisons qui ont la même formule mais une relation géométrique d'image miroir dans l'espace. Un tel carbone (ou molécule) est appelé chiral. Les molécules chirales ont la même formule mais des structures spatiales différentes et sont donc des molécules différentes.

Par exemple, carvone a deux énantiomères (images miroir): R - (-) - carvone sent comme la menthe verte, tandis que S - (+) - carvone, sent le carvi. En effet, différents récepteurs olfactifs dans le nez s'adaptent différemment aux molécules.

Voici une vidéo sur la carvone et la chiralité des bonnes personnes de Periodic Videos.

Bon exemple. Le naproxène est peut-être encore plus remarquable: un énantiomère est utilisé pour traiter la douleur arthritique, mais l'autre provoque une intoxication hépatique sans effet analgésique. ([source] (http://en.wikipedia.org/wiki/Enantiopure_drug))
#4
+4
permeakra
2012-11-29 19:20:08 UTC
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Dans la branche biochimie à la recherche de nouveaux médicaments, il était courant de rechercher de nouvelles substances actives en utilisant la similitude chimique. Il y a un raisonnement derrière cela.

La plupart des médicaments agissent, se liant à un site protéique, à l'endroit où le ligand normal de la protéine se liera. Cependant, la similitude chimique ne suffit pas pour être un médicament. Bien sûr, une substance doit se lier fortement à une protéine donnée, et imiter un ligand protéique typique est merveilleux pour cela. Mais pour être un médicament, la substance doit différer de la substance naturelle pour modifier le comportement des protéines, bloquant généralement son activité ou s'activant fortement.

Pour cette raison, les médicaments sont souvent recherchés dans des ligands protéiques naturels modifiés ou leurs analogues structurels, mais généralement modifiés. Par exemple, il existe un groupe bien connu de bêta-bloquants, qui imitent la noradrénaline. Cependant, ils doivent être indestructibles in vivo et se lier fortement, de préférence à certains, mais pas à tous les types de récepteurs adrénergiques, donc tous ont une torsion structurelle.

De plus, il est théoriquement possible de trouver un médicament dans des structures chimiquement non apparentées, s'il présente les groupes requis dans les bonnes positions ou s'il peut se lier à la protéine cible d'une autre manière.

Quant à votre question, l'exemple le plus tristement célèbre est celui de la thalidomide. Cependant, ce n’est pas le seul. Par exemple, la plupart des acides aminés doivent énantiomères, mais un seul d'entre eux est utilisable pour notre corps

Pour avoir une compréhension de base du sujet, je recommande de s'attarder sur le wiki à partir de cet article

#5
+1
geisshirt
2012-11-29 17:49:26 UTC
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Le 1-propanol et le 2-propanol sont des isomères mais ont des points d'ébullition différents: 370 K et 356K. Si je me souviens bien de mes études de premier cycle, ma distillation consistait à séparer un mélange de ces deux alcools. Le métabolisme des deux alcools est différent.

Lectures complémentaires:
http://en.wikipedia.org/wiki/Propan-1-ol
http://en.wikipedia.org/wiki/2-propanol



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