Question:
Comment synthétiser le para-nitrophénol
Eka
2012-05-05 10:22:12 UTC
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Pendant la nitration du phénol, des nitrophénols para - et ortho -nitrophénols seront formés.

enter image description here

Existe-t-il un moyen de synthétiser uniquement para -nitrophénol?

Trois réponses:
#1
+10
Ashu
2012-05-05 12:53:54 UTC
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Cela peut être fait en répétant d'abord le phénol avec $ \ ce {HNO2} $ ce qui nous donne ceci

enter image description here

Puis en réagissant avec dil $ \ ce {HNO3 } $ nous obtenons un rendement de 90% en para nitro phénol

Cela se produit parce que $ \ ce {N = O} $ a un effet $ - I $ très fort donc il concentre les électrons plus vers la position para donc en réagissant avec dil $ \ ce {HNO3} $ nous obtenons le rendement maximum de para

PS - Une autre façon d'obtenir seulement para est d'utiliser un agent protecteur mais je ne peux pas me rappeler la réaction maintenant. Je le publierai plus tard

Vous pouvez utiliser «\ ce {H2O}» en mathématiques pour formater automatiquement les produits chimiques. `\ ce {N = O}` formate également le lien.
Les réactions fonctionnent également `\ ce {BF3 + H2O -> BOOM}` donne $ \ ce {BF3 + H2O -> BOOM} $. [Documentation complète.] (Ftp://www.ctan.org/tex-archive/macros/latex/contrib/mhchem/mhchem.pdf)
Je ne sais pas si votre réponse est correcte, cependant. Il voulait «seulement» le par. Bien sûr, rien n'est parfait, mais 10% d'ortho, c'est encore beaucoup - alors je m'abstiens de voter. Sinon, c'est une bonne méthode - j'avoue que je n'aurais pas pensé à $ \ ce {-N = O} $ - ifying (nitriting?) It :)
#2
+10
ManishEarth
2012-05-05 13:57:45 UTC
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Vous pouvez toujours distiller les deux de manière fractionnée. Dans ce cas, comme les points d'ébullition ont une grande différence, une distillation simple fonctionne également.

(Je ne suis pas trop doué pour les "dommages collatéraux" des réactions, donc si une réaction affecte un groupe supplémentaire, cela il ne devrait pas, merci de me le faire savoir)

Sinon, vous pouvez utiliser le réarrangement de Claisen pour protéger la position ortho.

(je vais voir si je peux obtenir un logiciel de dessin plus tard)

Prenez du phénol, ajoutez $ \ ce {Na + CH2 = CH-CH2 -} $ (vous pouvez utiliser du lithium au lieu du sodium - facilement préparé à partir de $ \ ce { CH2 = CH-CH2-X} $). Vous obtiendrez $ \ ce {Ph-O-CH2-CH = CH2} $

Chauffez-le, le groupe migre vers ortho.

enter link description here

Répétez, et maintenant vous avez un phénol avec deux groupes $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ à chaque position ortho.

Maintenant nitrate. Le groupe nitro ira à para, puisque les groupes $ \ ce {R \ bond {-}} $ sont faiblement activant / orthopara dirigeant, alors que $ \ ce {-OH} $ est fortement activant.

Maintenant, oxyde vigoureusement avec $ \ ce {KMnO4} $ acide. Les groupes $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ deviennent des groupes $ \ ce {-COOH} $, et les autres éléments restent intacts.

Maintenant, décarboxylez-le. Je n'en suis pas tout à fait sûr, mais nous pouvons le faire via:

(quelques autres sur Wikipédia):

Les milieux acides et basiques peuvent avoir des effets néfastes sur le composé, mais j'en doute.

cher ami merci pour la réponse, j'ai trouvé que l'ortho et le para nitrophénol ont deux points d'ébullition différents (217 et 279 ° C respectivement) si cette propriété peut être utilisée pour la distillation fractionnée les deux.
@test: Pour une telle différence, même la distillation simple fonctionne. La distillation fractionnée n'est «nécessaire» que lorsque la différence est inférieure à 25 ° C (IIRC). Et la distillation fractionnée fonctionne pour toute différence de BP (pas zéro).
Vous utiliseriez un halogénure d'allyle, pas un allyllithium, pour réagir avec le phénol.
La distillation à la vapeur élimine l'isomère ortho.
#3
+6
user95
2012-05-05 21:05:18 UTC
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L'ensemble de solutions actuel est plutôt trop compliqué, je pense. Voici ce que je ferais:

  • Faire de l'acétate de phényle avec de l'anhydride acétique et du phénol.
  • Nitrate votre ester avec les conditions habituelles; le groupe acétyle volumineux rend moins probable la o -nitration.
  • Séparez votre p -nitrophényl acétate
  • Hydrolysez votre bel ester .

Il existe un certain nombre de groupes protecteurs volumineux que l'on pourrait utiliser pour le phénolique -OH, mais l'anhydride acétique est plutôt bon marché dans mon coin de pays, et c'est ce à quoi je suis habitué.

Euh, «la séparation» aurait pu se faire directement par distillation. J'ai inclus cela dans ma réponse, mais j'ai senti que c'était de la triche, d'où la longue procédure `` compliquée '' (aussi, je voulais m'amuser)


Ce Q&R a été automatiquement traduit de la langue anglaise.Le contenu original est disponible sur stackexchange, que nous remercions pour la licence cc by-sa 3.0 sous laquelle il est distribué.
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