Tryptophane

Par exemple, y a-t-il une raison pour laquelle «W» a été spécifiquement choisi pour le tryptophane (autre que le fait que «T» a été pris)?

Une fois que vous avez attribué les 19 autres acides aminés, il ne reste plus que 7 lettres de l'alphabet: B, J, O, U, W, X et Z. (Certainement pas une belle Scrabble à la main!)

Si l'on veut utiliser une lettre trouvée dans le nom de l'acide aminé, la seule lettre disponible serait O. Cependant, l'utilisation de U et O était historiquement déconseillée car ces les lettres peuvent être facilement confondues avec d'autres lettres (U avec V; O avec G, Q, C, D et le chiffre 0).

Il s'avère que le choix a été fait car W est un très gros lettre et rappelait le système cyclique indole présent dans le tryptophane (le seul acide aminé à contenir un système bicyclique). (Voir ci-dessous pour la source.)

Qu'est-il arrivé aux six autres lettres, alors?

Les 26 lettres de l'alphabet sont désormais utilisées comme code à une lettre pour les acides aminés ou diverses combinaisons de ceux-ci.

Après leurs découvertes, la sélénocystéine et la pyrrolysine (cette dernière ne se trouvant que dans les bactéries) se sont vu attribuer respectivement U et O. De plus, B est utilisé pour représenter l'acide aspartique OU l'asparagine; J est utilisé pour représenter la leucine OU l'isoleucine; Z est utilisé pour représenter l'acide glutamique OU la glutamine; et X est utilisé pour représenter un acide aminé inconnu.

Je crois que B et Z trouvent une utilité parce que, dans le séquençage des protéines, l'hydrolyse acide est souvent utilisée pour rompre les liaisons peptidiques. Cela a pour effet secondaire indésirable d'hydrolyser les groupes amide dans l'asparagine / glutamine, conduisant à la formation d'acides aspartiques / glutamiques, ce qui signifie que l'on ne peut pas dire exactement de quel acide aminé il s'agissait au départ. J est utilisé en spectroscopie RMN où l'isoleucine et la leucine sont difficiles à distinguer.

Pourquoi ont-ils choisi les lettres qu'ils ont choisies?

Pour autant que je sache, l'utilisation des symboles à une lettre est adoptée par l'IUPAC et l'IUB (depuis 1991, IUBMB) dans leurs recommandations conjointes de 1983 sur «Nomenclature et symbolisme des acides aminés et des peptides». ¹ le résumé concis du développement historique d'Ankit7540 mentionnait déjà ces recommandations.

En particulier, la Section 3AA-21.2 "Les symboles de code" a une description de la raison pour laquelle les lettres étaient choisi. Ce document est probablement la position la plus officielle en la matière. La justification est en grande partie conforme à la réponse de Jan:

Les lettres initiales des noms des acides aminés ont été choisies là où il n'y avait aucune ambiguïté. Il y a six cas de ce type: cystéine, histidine. isoleucine, méthionine, sérine et valine. Tous les autres acides aminés partagent les lettres initiales A, G, L, P ou T, de sorte que des attributions arbitraires ont été faites. Ces lettres ont été attribuées aux acides aminés les plus fréquents et structurellement les plus simples avec ces initiales, alanine (A), glycine (G), leucine (L), proline (P) et thréonine (T).

D'autres affectations ont été faites sur la base d'associations qui pourraient être utiles pour se souvenir du code, par exemple les associations phonétiques de F pour la phénylalanine et R pour l'arginine. Pour le tryptophane, le double anneau de la molécule est associé à la lettre volumineuse W. Les lettres N et Q ont été attribuées respectivement à l'asparagine et à la glutamine; D et E aux acides aspartique et glutamique respectivement. K et Y ont été choisis pour les deux acides aminés restants, la lysine et la tyrosine, car, parmi les quelques lettres restantes, ils étaient proches alphabétiquement des lettres initiales des noms. U et O ont été évités parce que U est facilement confondu avec V dans un document manuscrit, et O avec G, Q, C et D dans des impressions informatiques imparfaites, et également avec zéro. J a été évité car il est absent de plusieurs langues.

Deux autres symboles sont souvent nécessaires pour des séquences partiellement déterminées, donc B a été attribué à l'acide aspartique ou à l'asparagine lorsque ceux-ci n'ont pas été distingués; Z a été attribué de manière similaire à l'acide glutamique ou à la glutamine. X signifie que l'identité d'un acide aminé est indéterminée, ou que l'acide aminé est atypique.

On ne peut que faire l'hypothèse de ce qu'ils entendaient par "associations qui pourraient être utiles pour se souvenir du code" dans le cas de N / Q / D / E. Ma meilleure supposition est:

• D et E ont peut-être été choisis pour les acides aspartique et glutamique parce qu'ils étaient la seule paire consécutive de lettres restantes, soulignant leur similitude chimique. L'acide aspartique est plus court que l'acide glutamique par un groupe méthylène (CH ₂ ), donc il obtient la première lettre D.
• La glutamine ressemble à la Q-tamine. Si vous pensez que cela ne semble pas similaire, répétez-le 50 fois jusqu'à ce que vous le fassiez.
• AsparagiNe s'est vu attribuer N.

Référence

1. Commission mixte IUPAC-IUB sur la nomenclature biochimique. Nomenclature et symbolisme des acides aminés et des peptides: recommandations 1983. FEBS J. 1984, 138 (1), 9–37. DOI: 10.1111 / j.1432-1033.1984.tb07877.x. Une version HTML (peut-être plus conviviale) est disponible à cette adresse.

Certains codes à une seule lettre qui ne sont pas la première lettre de l'acide aminé ont un sens lorsqu'ils sont vus sous certains angles. Voici la liste commençant par l'évidence de la floraison:

• G - Glycine
• A - Alanine
• V - Valine
• L - Leucine
• I - Isoleucine
• P - Proline
• S - Serine
• T - Threonine
• C - Cystéine
• H - Histidine
• M - Méthionine

Certains acides aminés ont une lettre qui fait allusion à la façon dont le nom est parlé plutôt qu'écrit:

• F - Phénylalanine (commence par / f /)
• R - Arginine (la première syllabe pourrait être sont ou la prononciation de la lettre R)
• N - Asparagi n e ^[1]

Un acide aminé est étiqueté par sa deuxième lettre (deux si vous comptez l'arginine ci-dessus):

• Y - Tyrosine

Quelques-uns ont été étiquetés avec des lettres proches de leur lettre de départ car la lettre de départ réelle est prise:

• K - Lysine (L est déjà leucine)
• E - Glutamate (F et G ont été pris; mais H et I. E est au moins une lettre du nom)
• D - Aspartate (Fondamentalement, une version abrégée de E, glutamate)

Ce qui nous laisse avec du tryptophane et de la glutamine. La glutamine est une autre très extensible:

• Q - Glutamine (C et G ont été pris mais Q est rond à gauche comme un G. Totalement évident?)

Et enfin, pour le tryptophane, ils ont décidé de prendre la forme réelle de la molécule. Vous ne le voyez pas? La voici:

• W - Tryptophane

En fait, c'est peut-être une simple coïncidence car ils ont lancé un pièce avec les lettres à gauche; pour la glutamine et le tryptophane. Mais j'aime cette explication.

Voir Commission IUPAC-IUB sur la nomenclature biochimiqueUne notation à une lettre pour les séquences d'acides aminés The Journal of Biological Chemistry Vol. 243, n ° 13, pp. 3557-3559, 10 juillet 1968.:

La possibilité d'utiliser des symboles à une lettre a été mentionnée par Gamow et Ycas (2) en 1958. L'idée était systématisé par Šorm et al. (3) en 1961. Il a été utilisé par ce groupe (4-10) ainsi que par Fitch (11) dans plusieurs articles sur la structure des protéines. Dans de nombreuses compilations de structures protéiques, Eck et Dayhoff (voir les références 12 à 14) ont systématiquement utilisé des symboles à une lettre dérivés en partie du code de Šorm et Keil. Des propositions indépendantes ont été faites par Wiswesser (15) et par Braunstein.

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3.2 Les lettres initiales sont utilisées là où il n'y a pas d'ambiguïté. Il y a six cas de ce type: la cystéine, l'histidine, l'isoleucine, la méthionine, la sérine et la valine. Tous les autres acides aminés partagent les lettres initiales A, G, L, P ou T; par conséquent, leur attribution doit être quelque peu arbitraire. Ces lettres sont attribuées aux acides aminés les plus fréquents et structurellement les plus simples. Sur cette base, les lettres A, G, L, P et T sont attribuées respectivement à l'alanine, à la glycine, à la leucine, à la proline et à la thréonine.

3.3 L'affectation des autres abréviations est plus arbitraire. Cependant, certains indices sont utiles. Deux sont phonétiquement suggestifs, F pour la phénylalanine et R pour l'arginine. Pour le tryptophane, le double anneau de la molécule est associé à la lettre volumineuse W. Les lettres N et Q sont attribuées respectivement à l'asparagine et à la glutamine; D et E sont attribués respectivement à l'acide aspartique et à l'acide glutamique. Cela laisse la lysine et la tyrosine, auxquelles K et Y sont attribués. Celles-ci sont choisies plutôt que l'une des quelques autres lettres restantes car elles sont les plus proches alphabétiquement des lettres initiales L et T.U et O sont évitées car U est facilement confondu avec V en écriture manuscrite travail et O est confondu avec G, Q, C et D dans les impressions informatiques imparfaites et également avec zéro. J est évité pour des raisons linguistiques.

3.4 Deux autres abréviations sont nécessaires pour éviter toute ambiguïté. B est attribué à l'acide aspartique ou à l'asparagine lorsque cette distinction n'a pas été déterminée. Z est attribué lorsque l'acide glutamique et la glutamine n'ont pas été distingués. X signifie que l'identité d'un acide aminé est indéterminée ou que l'acide aminé est atypique.

La désignation à trois lettres précède le code à une seule lettre. Les codes à trois lettres eux-mêmes ont fait l'objet de plusieurs améliorations et révisions finalement acceptées par l'IUPAC et l'Union internationale de biochimie sous la direction de HBF Dixon. Plus tard, des codes à une seule lettre ont été proposés. (apparemment, parce qu'ils étaient fatigants à écrire). Cette proposition est venue de biochimistes tchèques. (consultez l'historique de la nomenclature des acides aminés)

Plus tard, les codes à une seule lettre ont été recommandés et acceptés en 1994 (lors d'une réunion similaire de l'IUPAC et de l'IUB). La recommandation peut être trouvée ici Recommandation de nomenclature des acides aminés, également disponible ici NCBI. Après acceptation de cette nouvelle nomenclature, plusieurs publications majeures ont publié les nouvelles lignes directrices.

Je suis un biochimiste plus âgé et j'ai été enseigné par des biochimistes encore plus âgés, et les mystères de la nomenclature sont souvent basés sur ce qui pourrait être une stupidité amusante. On m'a appris que l'aspar "d" ic acid et le t "w" yptophane ont en effet été choisis en raison du son ..... mais comme la nomenclature est déterminée par un groupe international, il est peu probable que cela aurait été cité comme la raison officielle .....