Laquelle des structures contributrices de la résonance est la plus stable?
Je regarde une conférence vidéo d'un professeur de mon collège où il pose cette question à la classe. La classe dit à l'unanimité B . Au début, je pensais qu'ils avaient tort, mais ensuite le professeur était d'accord avec eux.
Est-ce vrai? La raison qu'il a donnée était que l'octet d'oxygène serait complet dans B , donc il contribue davantage. Mais je ne comprends pas cela.
1) L'octet n'est-il pas complet dans A aussi? Il a 2 liaisons covalentes - 4 électrons (2 de partage) et 2 paires isolées. Ajouter jusqu'à 8.
2) L'oxygène étant plus électronégatif que le carbone, attirerait les électrons vers lui-même, ce qui m'amènerait à penser qu'il serait plus à l'aise avec une paire isolée qu'avec une autre liaison. Aussi, ne préférera-t-il pas perdre cette charge «+» que le lien lui impose?
Est-ce que je me trompe?
Une autre chose qui m'a fait croire que le professeur avait peut-être commis une erreur en parlant du contributeur le plus pertinent, c'est que lorsqu'il a ajouté Br $ ^ - $ au composé, il l'a ajouté à la structure canonique A. Et n'expliquez-vous pas les réactions avec le contributeur le plus pertinent, c'est-à-dire B?
Réponse
La présence d'une liaison supplémentaire dans la structure canonique B , ainsi que l'achèvement de la valence carbone la rend plus stable que A . La réaction avec Br $ ^ - $ est mieux expliquée en regardant A , car le nucléophile entrant finit par être lié au carbone, pas à l'oxygène .
Merci à tous!