Question:
Identifier la forme D / L de tout aldose ou cétose sous forme cyclique
Gaurang Tandon
2017-12-09 22:02:17 UTC
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Je comprends que le composé ci-dessus est un cétose car il a un anneau de furanose. Mais, comment savons-nous qu'il s'agit d'une forme "D"?

Y a-t-il une règle générale par laquelle je peux identifier si un aldose / cétose donné est sous forme D / L?

Veuillez consulter la réponse à cette question connexe: [Identification des configurations de monosaccharides (alpha bêta, D L)] (https://chemistry.stackexchange.com/a/85273/41890)
Un répondre:
user55119
2018-12-21 00:20:41 UTC
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Votre structure est une cétose car c'est un hémicétal d'une cétone. C'est un furanose car c'est un anneau à 5 membres (furane-oïde). Le fructose, qui n'est pas votre structure, est généralement dessiné sous forme de furanose comme dans le saccharose, mais le fructose lui-même existe principalement sous la forme pyranose (anneau à 6 chaînons).

Comment reconnaissez-vous la configuration D? Votre furanose 1a fait partie de la série D. Inversez votre furanose en forme céto 1b en suivant les liens rouges. Faites une rotation autour de la liaison $ \ ce {C4-C5} $ de 120 $ ^ \ circ $ comme illustré par la flèche bleue dans 1b . Cette rotation produit la projection Fischer 1c ayant le $ \ ce {C5} $ -hydroxyl sur la droite. Ainsi, le furanose 1a fait partie de la série D.

Il existe une autre méthode qui peut être utilisée avec qualification. À tout carbone qui détermine D par rapport à L dans un glucide, tant que les substituants sont $ \ ce {O, CH2OH, CH (OH) C} $ et $ \ ce {H} $ , la série D sera de la configuration R . Inversement, la série L sera de la configuration S . Dans furanose 1a , les priorités sont $ \ ce {O>C4>C6>H} $ . Cette détermination est facile en utilisant cette méthode.

Les structures 2a , 2b et 2c sont des représentations différentes de $ \ alpha $ -D-glucose. Tous les $ \ ce {C5} $ -carbons sont, nécessairement, de la configuration R et donc de la série D.

Structures 1a-1c and 2a-2c

Les structures 3a et 3b sont des rendus Haworth du saccharose. Les fragments glucose (pyranose) et fructose (furanose) sont tous deux de configuration R et de la série D.

Structures 3a and 3b



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