Question:
Défi de la structure organique
Raoul Kessels
2017-12-23 23:32:35 UTC
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Récemment, nous avons eu ce défi dans notre département de chimie organique, je n'y étais pas impliqué mais je pensais que cela pourrait être intéressant pour le site de SE Chemistry, alors le voici.

Proposer une structure pour C 20 H 18 avec le nom IUPAC le plus long. Les règles suivantes s'appliquent:

  1. Les noms doivent être générés avec MarvinSketch: Structure> Generate Name…> Nom IUPAC préféré ( https://www.chemaxon.com/products/marvin).
  2. Aucun marquage isotopique ne peut être utilisé.
  3. Les structures doivent être possible (pas de cycles avec trop d'insaturations ni de systèmes avec des tensions impossibles).
  4. Tous les caractères seront comptés: nombres, lettres, points, deux-points, tirets, tout.
  5. Le plus long nom gagne.

Voici l'exemple qui a été donné:

enter image description here

et le nom fourni par MarvinSketch:

(1 ' R , 4' Z , 6 ' Z , 8' Z , 10 ' Z , 12' S , 15 ' R , 16' R , 17 ' R ) -spiro [cyclopropane-1,18'-tétracyclo [13 .2.1.04,17.012,16] octadécane] -2,2 ', 4', 6 ', 8', 10 ', 13'-heptaene

141 caractères

Bonne chance et bonne année 2018!

MODIFIER

Eh bien, qu'est-ce qu'un défi sans prix? Alors, je me suis fixé une prime valant +50 de réputation pour le nom le plus long, désolé, je ne peux pas dépenser beaucoup plus dessus, rappelez-vous que vous pouvez publier plus d'une structure.Si vous en avez proposé une et après quelques jours vous trouvez une structure avec un nom plus long, vous pouvez également le publier.

Combien de temps est déterminé? Par nombre de caractères (par exemple, en utilisant une police à espacement unique) ou par la longueur physique réelle en utilisant une police proportionnelle. Si une police proportionnelle est utilisée, laquelle?
@mhchem Vous venez de modifier une formule avec des balises HTML au lieu d'utiliser votre propre package. Doit-on s'inquiéter?
@MaxW Juste le nombre de caractères sans espaces. N'importe quel éditeur de texte fera l'affaire.
@andselisk Non. Ne vous inquiétez pas. S'il ne s'agit que de 2 indices, `` fait très bien son travail. Je préférerais que la police MathJax ne soit pas différente de la police de texte, alors je le ferais.
Six réponses:
Daniel Bonniot de Ruisselet
2018-01-03 15:24:10 UTC
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$ \ ce {C20H18} $ , 246 caractères

enter image description here

InChI = 1S / C20H18 / c1-2-13 (1) 5-15 (13) 7-17 (15) 9-19 (17) 11-12 (19) 20 (11) 10 -18 (20) 8-16 (18) 6-14 (16) 3-4-14 / h1-4,11-12H, 5-10H2 / t11-, 12 +, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20- / m1 / s1

PIN : (1'R, 1''R, 1 '' 'R, 1' '' 'R, 1' '' '' R, 1 '' '' '' R, 2 '' '' R, 3 '' '' S) -octaspiro [tétrakis (cyclopropane) -1,2 ': 1 ', 2' ': 1' ', 2' '': 1 '' ', 4' '' '- cyclo [1.1.0] butane-2' '' ', 2' '' '': 1 '' " cyclopropane)] - 2,2 '' '' '' '' - diène

C'est très bien. Votre approche m'a donné d'autres idées, donc vous n'êtes pas encore en sécurité! : <
andselisk
2017-12-24 15:20:35 UTC
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$ \ ce {C20H18} $, 153 caractères

(1'S, 2'S, 3'R, 6'S, 8'S) -3 '- (cycloprop-2-en-1-yl ) -11 '- [(cycloprop-2-én-1-yl) méthylidène] spiro [cyclopropane-1,7'-tricyclo [6.3.0.02,6] undécane] -2,4', 9'-triène

enter image description here

P. S. Je suppose que quelqu'un devrait simplement commencer, alors j'ai simplement utilisé la structure légèrement modifiée de l'exemple. Je suis presque sûr que celui-ci va être beaucoup critiqué par des chimistes organiques expérimentés, donc c'est plutôt un kick-starter.

J'ai trouvé très utile de commencer par Avogadro d'abord esquisser (et optimiser, Ctrl + Alt + O ) la géométrie initiale (très pratique pour les géométries déformées ou ressemblant à des solides platoniques), puis importer le fichier cml à MarvinSketch et faire le reste.

Pour ceux qui voudraient vérifier les noms, copiez-le d'ici, appuyez sur Ctrl + Maj + N , Ctrl + V et cliquez sur Importer dans MarvinSketch. Pour mémoire, MarvinSketch 17.29.0 est actuellement utilisé.

Merci d'avoir participé !!! Nous utilisons normalement ChemDraw mais comme MarvinSketch est gratuit, j'ai défini celui-ci pour que plus de personnes puissent participer.
@RaoulKessels Je conviens que MarvinSketch n'est peut-être pas si avancé, mais il fait le travail, gratuitement et est disponible pratiquement n'importe où, donc je soutiens pleinement votre choix :)
Commençons par pinailler;) Les liaisons dirigées vers l'avion ne sont pas placées correctement, semble-t-il.
NotEvans.
2017-12-28 01:56:44 UTC
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$ \ ce {C18H20} $ : 145 caractères

J'étais curieux de savoir l'isomère avec le nom le plus long qui avait en fait été rapporté dans la littérature plutôt qu'hypothétiquement proposé (donc nous savons au moins qu'il existe).

Le nom IUPAC, bien que pas tout à fait aussi long que certains des exemples, est respectable 145 caractères, en grande partie à cause de la représentation de la stéréochimie et de la connectivité.

(2aR,4aR,4bS,6aS,8aR,8bS)-1,2,7,8-Tetramethyl-2a,4a,4b,6a-tetrahydrocyclobuta[a]cyclobuta[2',3']cyclopenta[1',2':3,4]cyclobuta[1,2-b]cyclopentene

(2aR, 4aR, 4bS, 6aS , 8aR, 8bS) -1,2,7,8-tétraméthyl-2a, 4a, 4b, 6a-tétrahydrocyclobuta [a] cyclobuta [2 ', 3'] cyclopenta [1 ', 2': 3,4] cyclobuta [ 1,2-b] cyclopentène

La molécule a été rapportée dans un article de 2002 ( J. Org. Chem. 2002 , 67 4436–4440) sur les réarrangements d'un ensemble de spiro [2.4] hepta-1,4,6-triènes

Êtes-vous certain que ce code PIN est correct? Aussi, c'est $ \ ce {C18H20} $, pas $ \ ce {C20H18} $ comme dans l'OP. Encore intéressant, juste de la malchance.
Linear Christmas
2017-12-28 22:33:08 UTC
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Voici mon entrée avec le nombre de caractères croissant de haut en bas. J'ai ajouté des codes InChI car il semble que MarvinSketch soit moins capable de lire les noms que dans leur génération.

1. $ \ ce {C20H18} $: 164 caractères

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15 +, 20- / s2

  • PIN : (2 ' R , 4' ' Z , 7' ' S , 11 '' S ) -3 '' - méthyl-6 '' - méthylidènedispiro [bis (cyclopropane) -1,1 ': 2', 14 '' - tétracyclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tétradécane] -1 '' (10 ''), 2 '', 4 '', 8 '' , 12 '' - pentaène

2. $ \ ce {C20H18} $: 167 caractères

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-8,14-15,18H, 2,9-10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (2 ' S , 2' ' R , 3' ' S , 7 '' R , 11 '' R ) -3 '' - méthyl-6 '' - méthylidènedispiro [bis (cyclopropane) - 1,1 ': 2', 14 '' - tétracyclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tétradécane] -1 '' (10 '' ), 2,4 '', 8 '', 12 '' - pentaène

3. $ \ ce {C20H18} $: 169 caractères

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,14,18H, 2,7-8,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4' ' Z , 6 '' Z , 10 '' S ) ‐6 '' - méthyl ‐ 3 '' - méthylidènedispiro [bis (cyclopropane) ‐1 , 1 ': 2', 14 '' - tétracyclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tétradécane] -2 '' (13 '') , 4 '', 6 '', 8 '', 11 '' - pentaène

4. $ \ ce {C20H18} $: 171 caractères

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17 ) 20 (16) 10-19 (20) 7-8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15 +, 20- / s2

  • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4 '' Z , 6 '' Z , 10 '' R , 11 '' R ) -6 '' - méthyl-3 '' - méthylidènedispiro [bis (cyclopropane) -1,1 ': 2', 14 '' tétracyclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tétradécane] -2,2 '' (13 ''), 4 '', 6 '', 8 '' - pentaène

5. $ \ ce {C20H18} $: 172 caractères

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-9,14-15,17-18H, 2,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 17 +, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (1 '' S , 2 ' R , 2 '' S , 4 '' Z , 6 '' Z , 10 '' R , 11 '' S ) -6 '' - méthyl-3 '' - méthylidènedispiro [bis (cyclopropane) -1,1 ': 2', 14 '' - tétracyclo [8.4.0.0 2,13 .07,11 circulartetradecane Often‐2,4'',6'',8'',12''‐pentaene

Chakravarthy Kalyan
2018-01-09 19:40:39 UTC
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enter image description here ** 162 caractères

enter image description here

  • PIN: (1'S, 2'S , 6'S, 7'R, 12'S, 14'S) -7'-méthyldispiro [cyclopropane-1,8'-pentacyclo [7.5.1.02,6.02,14.012,15] pentadécane-13 ', 1' '- cyclopropane] -2, 2 '', 3 ', 9' (15 '), 10'-pentaène
  • J'ai utilisé MarvinSketch 17.28.0 pour générer des broches.
mykhal
2018-09-26 20:02:54 UTC
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$ \ ce {C20H18} $ , 290 caractères

Fortement basé sur Daniel Bonniot de Ruisselet idée, les deux paires de cyclopropanes «spiranés» à côté des cyclopropènes de terminaison sont également fusionnées aux bicyclobutanes, permettant ainsi l'attachement des méthyls restants aux cyclopropènes de terminaison, permettant ainsi davantage de centres chiraux.

enter image description here

  • PIN : (1 S , 1 ′ R , 1 ′ ′ ′ S , 1 ′ ′ ′ ′ ′ R , 2 ′ ′ S , 2 ′ ′ ′ ′ S , 3 ′ S , 3 ′ ′ ′ S , 3 ′ ′ ′ ′ ′ S , 4 ′ R , 4 ′ ′ ′ R , 4 ′ ′ ′ ′ ′ R ) -2,3 ′ ′ ′ ′ ′ ′ - diméthylhexaspiro [cyclopropane-1,2′-bicyclo [1.1.0] butane-4 ′, 1 ′ ′ - cyclopropane-2 ′ ′, 2 ′ ′ '' - bicyclo [1.1.0] butane-4 ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ -Cyclopropane-2 ′ ′ ′ ′, 2 ′ ′ ′ ′ ′ - bicyclo [1.1.0] butane-4 ′ ′ ′ ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ′ ′ ′ ′ - cyclopropane] -2,2 ′ ′ ′ ′ ′ ′ -Diène

  • InChI = 1S / C20H18 / c1-7-3-15 (7) 9-10 (15) 17 (9) 5 -19 (17) 13-14 (19) 20 (13) 6-18 (20) 11-12 (18) 16 (11) 4-8 (16) 2 / h3-4,9-14H, 5-6H2 , 1-2H3 / t9-, 10 +, 11-, 12 +, 13-, 14 +, 15 +, 16 +, 17-, 18-, 1 9 +, 20-

  • CXSMILES: [H] [C @] 12C @ ([C @@] 11C = C1C) [C @ ] 21C [C @] 11 [C @] 2 ([H]) [C @@] 1 ([H]) [C @] 21C [C @@] 11 [C @@] 2 ([H]) [C @] 1 ([H]) [C @@] 21C = C1C | c: 6,32 |

  • molfile gzippé et encodé en base64: 

      H4sIAGimq1sCA6WWTW7CMBCF9znFXKDW / PlvXSqxocsepIuev7YjGhFPGrBRhODl5WPmeWyxANy + fyixAGYOlChy5gv8vZYFOIB4AGwXtfftlXOGL0bEpX5Tp4EywJsXlxVT1dCVuwjv8Iiwr0bxjmLQSlEnXsSk8Bllq0VdDH66lvopySgl5ZpGpfh8kAs / VYtUSijPHuSCZ5TgAno56Yifp / xTy2ku0Qnls1xOKcmhKM92tFFm0t0oM7ObXNQUZ2d3o8zsRimU6FeK5zSYS92NjCuF6KAjfKWjcUoutQj / daSjHaWoLRd2iqSjHYkEnqW0NbJPqevzFO + yIK5ThwUzRml72p666ytr5JHvp9RjLtdXzjofmO67sa7WGGU76xKPpcttp9FOFVPV3r562SRor3pTDUfe0P9abDf23mSqudkNr61mi0BoqtRVViTDWyTqMyMxvXr34s5rq31mFID87hgvagKKvVq8fcfFyEbH1Lj7taAKMQhGZWUeeH08PE4fc6eWdll6tRC0J5R6fa + m + uewI2iNYtfFDeDj87L8Autmps9wCgAA

(Toutes les données selon MarvinSketch 18.23, image post-traitée dans un éditeur d'images vectorielles; nom post-traité chem.SE et autre éditeur de texte - RS italicisation et apostrophe pour le remplacement principal.
Marvin a évidemment quelques problèmes, l'importation de la chaîne InChI produite produit des centres non spécifiés, j'ai donc généré ChemAxon SMILES, ceci une fois collé produit une stéréochimie différente, j'ai donc ajouté un molfile MDL compressé également)

Quelqu'un peut-il battre 300 caractères, par d'autres modifications?



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Ce Q&R a été automatiquement traduit de la langue anglaise.Le contenu original est disponible sur stackexchange, que nous remercions pour la licence cc by-sa 3.0 sous laquelle il est distribué.
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